Bisphenol A

Bisphenol A (BPA) ist eine chemische Verbindung aus jener Gruppe jener Diphenylmethan-Derivate und eines der Bisphenole.

Geschichte


1891 synthetisierte dieser russische Chemiker Alexander Dianin, jener u. a. in Jena studiert hatte, erstmals Bisphenol A. Theodor Zincke, Professor an dieser Universität Marburg, publizierte selbige Synthese 1905. Die britischen Biochemiker Edward Charles Dodds sowie Wilfrid Lawson suchten 1936 nach Stoffen mit jener Tätigkeit des Östrogens, weil dessen Gewinnung aus dem Urin trächtiger Stuten zu teuer war. Sie behandelten Ratten, denen die Eierstöcke entfernt worden waren, mit verschiedenen Chemikalien, sowie identifizierten Bisphenol A als Substanz mit schwacher östrogener Wirkung. Sie entdeckten jedoch bald darauf weit wirkungsvollere synthetische Östrogene, sodass Bisphenol A nicht weiter zur Hormontherapie genutzt wurde.

Verwendung


BPA dient in erster Linie als Ausgangsstoff zur Synthese polymerer Kunststoffe auf dieser Basis von Polyestern, Polysulfonen, Polyetherketonen, Polycarbonaten sowie Epoxidharzen. BPA hat darum eine sehr große wirtschaftliche und technische Aussagekraft. Ferner wird BPA als Antioxidans in Weichmachern und zum Verhindern jener Polymerisation in Polyvinylchlorid (PVC) verwendet.

Thermopapiere wie Kassenbon-Rollen usw. sind mit BPA beschichtet, etwa fileür sich bei Wärmeeinfluss dunkel zu verfärben. Fernerhin ist BPA z. B. im Kunststoff von Trinkflaschen oder Lebensmittelboxen sowie in jener Innenbeschichtung von Konservendosen oder den Dichtungsflächen von „Twist-Off“-Deckeln enthalten. Laut „Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland“ (BUND) werden Worldwide Professional Jahr six Millionen Tonnen BPA gebaut, davon knapp eine halbe Million in Deutschland.

Aufgrund dieser gesundheitlichen Gefahren werden in jener wissenschaftlichen Literatur verschiedene Varianten zum Ersatz von Bisphenol A in Polymeren (Polycarbonaten, Polyestern, Epoxiden und Polyimiden) diskutiert, darunter two,two,four,4-Tetramethyl-1,3-cyclobutandiol und Isosorbid. Anfang 2018 haben varied Anbieter bei Kassenbons auf Bisphenol-A-freie Alternativen umgestellt, darunter Aldi, Edeka, die dm-Drogeriemärkte sobald alle Unternehmen der Rewe Team.

Herstellung


Neben den US-Firmen Dow Chemical und Hexion Inc. (damals: Momentive General performance Materials) gehören das taiwanesische Unternehmen Nan Ya Plastics (Teil der Formosa Plastics Group) sowie Ineos Phenolzu den weltumspannend größten Herstellern. Weitere Hersteller sind Basic Electrical (GE) wenn Sunoco (Bayer AG, seit August 2015 Covestro).

Analytik


Zur qualitativen sowie quantitativen Bestimmung von Bisphenol A kann nach angemessener Probenvorbereitung, z. B. durch Festphasenextraktion, die Kopplung der Gaschromatographie oder jener HPLC mit der Massenspektrometrie eingesetzt werden. Das Ausweglos wurde auch zur Untersuchung von Muttermilch und Kinderurin verwendet.

Vorkommen und Freisetzung


Aus Bisphenol A enthaltenden Kunststoffen, insbesondere aus Polycarbonat, Vinylesterharz und Epoxidharz, werden zahlreiche Gegenstände des täglichen Gebrauchs mit direktem Kontakt zu Lebensmitteln und Getränken hergestellt. Aus Epoxidharzen werden Beschichtungen fileür metallische Behälter darüber hinaus fileür Lebensmittel wie Konservendosen sowie fileür Getränkebehälter sowie Wasserkocher hergestellt. Außerdem verwendet person Epoxidharze fileür Lacke, Farben, Klebstoffe, Innenbeschichtungen zur Sanierung von Trink- sowie Abwasserbehältern und -rohren (siehe Rohrinnensanierung) sowie zur Herstellung von Schwimmbecken-Fertigpools sowie Weinlagerungs-Großtanks sowie anderem mehr. Das ist von gesundheitlicher Relevanz, da zwar die polymeren Endprodukte selbst biologisch weitgehend inert sind, aus ihnen allerdings dieser Ausgangsstoff BPA unter Umständen wieder freigesetzt wird und dann gesundheitliche Schäden verursachen kann.

Wärme oder Aufheizen, Säuren sowie Laugen begünstigen das Freisetzen von Bisphenol A aus dem Polymer. Kochendes Wasser beschleunigt die Rate auf das 55-fache. Die Freisetzung mag auch bei zu warmer Lagerung von in Polycarbonat-Flaschen abgefülltem Trinkwasser in heißen Gegenden, bei jener Speisenzubereitung in Behältern aus Polycarbonat und nachfolgendem heißem Abwaschen erfolgen. Trübwerden des ansonsten klaren Supplies (ohne Kratzer) ist ein Indiz der Extraktion von Inhaltsstoffen. Geschirr aus Polycarbonat, auch Mixbecher von Standmixern sollen folglich nicht in Geschirrspülmaschinen gewaschen werden, da bei Herauslösen von Bisphenolen das gesamte Spülwasser und damit verbunden das gesamte andere zu reinigende Geschirr (nach Benetzung und nachfolgendem Auftrocknen) dadurch verunreinigt wird. Behälter aus Polycarbonat sollen, ca. die Bisphenol-A-Belastung der Speisen zu verringern, kurz vor dieser Verwertung added noch einmal kalt gespült werden. Auch die Trinkwasser-Entkeimung durch Sonnenlicht in recycelten Polycarbonat-Trinkwasser-Verkaufsflaschen sowie auch die Verwendung von Polycarbonat als Sichtfenster zur Füllstandsanzeige in Wasserkochern oder Kaffeemaschinen oder für Standmixerbehälter und das Erhitzen von Gefrierbehältern aus Computer im Mikrowellenherd sind daher nicht unproblematisch.

Bestimmte im zahnmedizinischen Bereich eingesetzte Füll- und Versiegelungsmassen (zahntechnische Komposite) können während oder in dieser Folge von zahnärztlicher Behandlung BPA freisetzen.

Auch einige Arten von Thermopapier enthalten BPA in dieser Beschichtung, wodurch es in den Papierkreislauf gelangt. Über dieses Thermopapier gelangt jener Stoff auch direkt über die Haut ins Blut. Eine merklich erhöhte Belastung von Kassiererinnen in Supermärkten wurde nachgewiesen. Von 124 zwischen September 2013 und Januar 2014 in jener Schweiz untersuchten Thermopapieren wurde BPA in one hundred, Bisphenol S in vier Proben nachgewiesen. 2014 publizierte die US Environmental Safety Agency einen Bericht mit Bewertungen zu 19 verschiedenen Alternativsubstanzen für die Thermopapierherstellung. Hierbei konnte keine Substanz als eindeutig sicherer identifiziert werden, überwiegend, weil meist keine ausreichenden toxikologischen Daten verfügbar sind und aufgrund struktureller Ähnlichkeiten zumindest Zweifel an jener Unbedenklichkeit existieren. Inzwischen sind auch gänzlich Bisphenol-freie Thermopapiere verfügbar.
Polyolefine wie z. B. Polypropylen sowie Polyethylen, die zu den an dem häufigsten verwendeten Kunststoffen für Lebensmittelverpackungen sowie Einkaufstüten zählen, enthalten kein Bisphenol A.

Studien zu gesundheitlichen Gefahren


Fruchtbarkeitsprobleme


Frauen


Eine kanadische Studie, veröffentlicht im April 2015, berichtet über keinen Zusammenhang zwischen verminderter Fruchtbarkeit (längere Zeit bis zur Schwangerschaft) sowie dem Bisphenol A-Gehalt im Urin von Frauen.

Männer


Eine Studie jener University of Michigan (veröffentlicht 2010) an 190 Männern mit Fruchtbarkeitsproblemen ergab keinen statistisch signifikanten Zusammenhang, eine statistische Modellierung deutet auf einen möglichen Zusammenhang hin, jener weitere Studien zur Very bestätigung erfordert:

  • In 89 Prozent der Urinproben wurde BPA gefunden.

  • Bei Männern, die über hohe BPA-Konzentrationen verfügten, konnte man genauso eine 23 Prozent geringere



Samenkonzentration sowie rund 10 Prozent mehr DNA-Schäden herausfinden. Die Werte dieser Probanden, bei denen nur geringe oder keine BPA-Spuren vorhanden waren, waren spürbar besser.
Nach Auswertungen des Umweltbundesamtes sobald der NGO CHEM Trust deuten neue Studien auf einen Zusammenhang zwischen Diabetes, Herz-Kreislaufproblemen, fehlender Libido oder auch Fettleibigkeit und einem erhöhten BPA-Spiegel im Blut hin.

US-Forscher ermittelten eine Steigerung jener BPA-Konzentration auf twenty,eight Mikrogramm Professional Liter im Urin von Testpersonen durch den Konsum von Konservendosen-Suppen, gegenüber jener Vergleichsgruppe mit one,1 Mikrogramm pro Liter. Demnach diffundiert BPA aus der Innenbeschichtung der Dosen in die Nahrung, wird von den Konsumenten verzehrt und aufgenommen und dann über den Urin ausgeschieden.

Bisphenol A ist im Experiment und unter ungünstigen Umweltbedingungen bei Tieren einschließlich Säugetieren ein Xenoestrogen mit estrogenartiger Betätigung (siehe Endokrine Disruptoren). So stört es nicht nur die Sexualentwicklung, an Stelle auch die Gehirnentwicklung bei Mäusen sowie Vögeln. Männliche Hirschmäuse zeigen nach Behandlung mit Bisphenol A weibliche Verhaltensweisen sowie werden von weiblichen Artgenossen gemieden.

Eine Studie an Fabrikarbeitern, die Bisphenol A gleichmäßig ausgesetzt sind, verknüpft die Substanz mit Störungen der männlichen Sexualfunktion.

Ein von der WHO einberufenes Expertengremium kam im November 2010 zu dem Schluss, dass in Studien zur Reproduktionstoxizität ein Effekt durch Bisphenol A erst ab einer hohen Dosis auftritt. Fernerhin gemäß Studien zur Neuroentwicklung treten Gefährdungen andererseits gerade ab dieser von Menschen konsumierten Menge auf. Aufgrund dieser Unsicherheit bei den Forschungsergebnissen empfahl das Gremium weitere Forschungen zur Gesundheitsgefährdung.

Option Effekte auf die Gesundheit


Eine wissenschaftliche Auswertung von 2010 stellte fest, dass BPA nicht erbgutschädigend ist.
Einer Studie der Universitätsklinik Bonn vom Dezember 2012 folgend kann BPA den Hormonhaushalt beeinflussen wenn Enzyme und Transportproteine in ihrer Funktion beeinträchtigen. Experimente an Gewebeproben von Mäusen sowie Menschen ergaben, dass BPA für die Zellfunktion wichtige Calcium-Kanäle in der Zellmembran reversibel blockiert.

Bisphenol A stört die Funktion von Proteinen, die entscheidend für Wachstumsprozesse in Zellen sind, und fileördert so GTPase-vermittelte Tumoren. Kleine GTPasen sind Enzyme, die in zwei Zuständen in Zellen vorliegen. In aktiver Sort ist das Molekül GTP gebunden, in der inaktiven Kind die energieärmere GTP-Kind GDP. Jene Schalterproteine dienen dieser Signalfortleitung in Zellen. Bisphenol A bindet an die GTPasen K-Ras sowie H-Ras sowie stört den Austausch von GDP ca. GTP.
Bisphenol A steht auch im Verdacht, die Molaren-Inzisiven-Hypomineralisation zu verursachen.

Behördliche Regulierung


Australien, Neuseeland


Die Lebensmittelsicherheitsbehörde von Australien sowie Neuseeland (FSANZ) greatestätigte im März 2009 die Bewertungen dieser amerikanischen Meals and Drug Administration (FDA) und jener Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) zu BPA in Bezug auf Kleinkinder, betonte dennoch, der Schritt einiger Hersteller, BPA nicht mehr in Babyflaschen zu verwenden, sei eine freiwillige Entscheidung, nicht eine Reaktion auf gesetzgeberische Vorgaben.

Europäische Union


Seit dem one. März 2011 ist die Produktion sowie seit dem one. Juni 2011 jener Verkauf von Babyflaschen aus Polycarbonat, die BPA enthalten, in der EU verboten. Die Hersteller hatten Säuglingsflaschen, die BPA enthalten, augenblicklich freiwillig vom Markt genommen.

An dem 21. Januar 2015 wurde die Neubewertung von Bisphenol A von der EFSA vorgestellt. Die EFSA stellte fest, dass BPA bei jener derzeitigen Verbraucherexposition für keine Altersgruppe ein Gesundheitsrisiko darstelle (einschließlich ungeborener Kinder, Kleinkinder sowie Jugendlicher). Die Exposition über die Ernährung bzw. eine Kombination verschiedener Quellen (Ernährung, Staub, Kosmetika und Thermopapier) liege fühlbar unterhalb jener sicheren Obergrenze. Zudem wurde die tolerierbare tägliche Aufnahmemenge (TDI) von 50 Mikrogramm Professional Kilogramm Körpergewicht Professional Tag (µg/kg KG/Tag) auf vier µg/kg KG/Tag gesenkt. Der TDI wird als vorläufig betrachtet, da noch die Ergebnisse einer US-amerikanischen Langzeitstudie berücksichtigt werden sollen.

Das Scientific Committee on Emerging and Newly Discovered Wellbeing Pitfalls (SCENIHR) bewertete im Auftrag jener EU-Kommission die Verwertung von Bisphenol A in Medizinprodukten. Nach einer öffentlichen Konsultation wurde die überarbeitete Stellungnahme am 18. Februar 2015 verabschiedet. Demnach gegeben keine Gesundheitsrisiken für die mögliche Freisetzung von BPA aus Dentalmaterialen während Gesundheitsrisiken fileür Neugeborene auf Intensivstationen sobald Dialysepatienten fileür möglich gehalten werden. Daher empfiehlt dieser SCENIHR hier den Ersatz durch Materialien, die kein BPA freisetzen.

Der Einstufungsvorschlag Frankreichs wurde Anfang 2017 von der Europäischen Kommission umgesetzt. Demnach wird Bisphenol A ab 1. März 2018 als reproduktionstoxisch Kategorie 1B eingestuft. Die Kennzeichnung als reproduktionstoxisch Kategorie 1B darf schon vor dem 1. März 2018 verwendet werden. Als reproduktionstoxischer Stoff wurde Bisphenol A im Januar 2017 von den Gremien dieser Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) als extraordinär besorgnis erregend eingestuft und auf diese Weise auf die Kandidatenliste fileür eine mögliche Zulassungspflicht gesetzt. Inzwischen wurde der Eintrag für Bisphenol A erweitert: zusätzlich zu den reproduktionstoxischen Eigenschaften wurden auch die endokrin schädigenden Eigenschaften der Substanz als besonders riskant benannt; ab 2020 ist die Verwertung von BPA für die Beschichtung von Thermopapieren (Kassenbon-, Faxpapier-Rollen usw.) verboten.

Die EFSA bereitet eine Neubewertung von Bisphenol A im Jahr 2018 vor, die Bewertungsstrategie wurde im Dezember 2017 veröffentlicht.

Deutschland


Zum one. März 2011 hat das Bundesministerium fileür Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz (BMEL) den Stoff im Zusammenhang mit Babyflaschen verboten, der Abverkauf grade hergestellter Fläschchen mit diesem Stoff war bis Ende Mai 2011 gestattet.

Im Rahmen der europäischen Chemikaliengesetzgebung REACH hatten die deutschen Behörden Bisphenol A im Jahr 2012 bewertet. Als Ergebnis jener Stoffbewertung veröffentlichte die ECHA im April 2014 Informationsforderungen dieser deutschen Bewertungsbehörden. Neben einer dermalen Absorptionsstudie wurden umfangreiche Informationen zu Emissionswegen in die Umwelt verlangt. Die Registranten mussten solche Informationen sowie Ergebnisse bis zum twenty. Dezember 2015 bei dieser ECHA einreichen. Im Mai 2017 wurde die Stoffbewertung durch Deutschland abgeschlossen. Wesentliche Schlussfolgerungen des Abschlussdokuments sind folgende Feststellungen: Die Verwertung von Bisphenol A im Thermopapier ist nicht sicher für den Verbraucher. Weiterhin ist die Verwendung von Gegenständen aus PVC sowie großen Gegenständen aus Polycarbonat nicht sicher für den Verbraucher.

Frankreich


Im Frühjahr 2010 wurde in Frankreich Bisphenol in Babytrinkflaschen verboten. Im September 2011 veröffentlichte die ANSES eine Bewertung von Bisphenol A und einen Aufruf, weitere Informationen zu Bisphenol A einzureichen. Im Herbst 2012 hatte ANSES ein Einstufungsdossier bei jener europäischen Chemikalienagentur ECHA eingereicht, um damit eine Einstufung als reproduktionstoxisch Kategorie one(A oder B) zu erreichen. Das RAC ist dem Einstufungsvorschlag gefolgt und hat eine Einstufung als reproduktionstoxisch Kategorie 1B vorgeschlagen (siehe oben, EU).

Ab 2013 galt in Frankreich augenblicklich ein Verbot von BPA in Lebensmittelverpackungen, zunächst für Aufsatz für Kleinkinder unter three Jahren. Ab 1. Januar 2015 gilt das Verbot für jegliche Verpackungen von Nahrungsmitteln überhaupt. Frankreich hat im Jahr 2014 bei dieser ECHA ein Restriktionsdossier fileür Bisphenol A in Thermopapier eingereicht.

Le Monde stellte fest, in Sachen Bisphenol A sei folgende "Kluft überdeutlich": zwischen den Forschungsresultaten einerseits sowie dem Verhalten der großen Aufsichtsbehörden wie EFSA in Europa sowie FDA in den United states dagegen. Zwischen 1996 und 2014 seien viele tausend wissenschaftliche Arbeiten zur BPA erschienen, die meisten von ihnen würden Verbindungen zwischen der Chemikalie sowie einer Vielzahl von Krankheiten - Diabetes Typ two, Übergewicht, Unfruchtbarkeit, Prostatakrebs u. a. - feststellen oder greatestätigen. Hingegen die genannten Aufsichtsbehörden würden sich bislang circa welche vorherrschende wissenschaftliche Meinung sperren, Frankreich sei hier ein echtes Vorbild (Avant-garde), meint die Zeitung. Die unterschiedlichen Sichtweisen von ANSES und dieser EFSA wurden auf einem Treffen an dem three. Dezember 2014 diskutiert sowie
dokumentiert.

Niederlande


Die niederländische Lebensmittel-Sicherheitsagentur hatte im November 2008 die damalige EFSA-Bewertung übernommen.
Auf Antrag des niederländischen Gesundheitsministeriums hatte die EFSA eine Arbeitsgruppe eingerichtet, die die möglichen Auswirkungen von Bisphenol A auf das Immunsystem bewertet hat. Die Erkenntnisse wurden als zu begrenzt bewertet, circa Rückschlüsse auf die Gesundheit des Menschen zu ziehen.

Österreich


2004 wies eine Studie des Wiener Umweltbundesamtes bis zu eight,8 mg/kg BPA im Hausstaub nach. Mit einer Verordnung des Bundesministeriums fileür Gesundheit vom 6. Oktober 2011 wurde die Produktion von Schnullern mit Bisphenol A verboten.

Japan


Aufgrund von Furcht dieser Konsumenten wurden die Beschichtungen von Konservendosen von Epoxid-Harz weitgehend auf PET-Folien umgestellt.

Kanada


Im April 2008 hatte Kanada als erstes Land BPA offiziell als gesundheitsschädlich (hazardous to human wellbeing) eingestuft sowie die Verwendung von BPA für Babyflaschen verboten. Durch behördliche Untersuchungen wurde 2009 aufgedeckt, dass BPA-haltige Produkte als BPA-frei deklariert wurden.

Schweiz


Im Februar 2009 hatte das Schweizer Bundesamt fileür Gesundheit (BAG) die wissenschaftlichen Berichte verschiedener Lebensmittelsicherheitsbehörden ausgewertet und als Ergebnis zusammengefasst, „dass die Einnahme von Bisphenol A durch Lebensmittel kein Risiko für den Konsumenten darstellt. Dies gilt auch fileür Neugeborene und Säuglinge.“ Die Behörde argumentierte zu Gunsten von BPA: „Ein Verbot von BPA würde unweigerlich dazu lotsen, dass die Hersteller von Verpackungen sowie Bedarfsgegenständen (Produkte für den Lebensmittelkontakt) auf sonstige Stoffe ausweichen sollten, deren Toxizität weniger intestine bekannt ist. Das würde bedeuten, dass ein gut charakterisiertes Risiko durch ein auffällig schlechter einschätzbares Risiko ersetzt würde.“

Vereinigte Staaten von Amerika


Anders als in früheren Jahren mehren sich hier seit 2008 warnende Stimmen seitens dieser Behörden und öffentlichen Forschungseinrichtungen: Das amerikanische „National Toxicology Method“ (NTP) des „National Institute of Environmental Health and fitness Sciences“ (NIH-HHS) äußerte in einer Zusammenfassung von September 2008 varied Furcht (some concern) wegen der Effekte von BPA auf das Gehirn, auf das Verhalten sowie die Prostata in Fileöten, Säuglingen sowie Kindern unter zurzeit üblichen Umwelt-Konzentrationen.

Auf regionaler Ebene wurde die Konsequenz gezogen sowie 2009 BPA in Kinderprodukten verboten, so in Chicago und in Suffolk County, N.Y. Im Januar 2010 gab auch die US-amerikanische FDA bekannt, neuere behördliche Untersuchungen hätten assorted Furcht(some problem) hinsichtlich dieser Auswirkung mehr Info von BPA in derzeitigen Produkten auf verschiedene menschliche Organe erbracht. Bis zum Vorliegen weiterer Ergebnisse empfehle die FDA die Aufnahme von BPA über die Nahrung zu verringern, unterstütze die Hersteller bei dieser Umstellung auf BPA-freie Flaschen sowie befürworte konkretere behördliche Kontrollen. Die sechs größ10 Hersteller der USA hatten augenblicklich im März 2009 angekündigt, den Verkauf von BPA-haltigen Babyfläschchen einzustellen, und auf diese Weise begonnen, die Produktion entsprechend umzustellen.

Die FDA hat in Zusammenarbeit mit dem NTP und NIEHS einige Studien initiiert, die Auskunft zu den möglichen Gesundheitsgefahren von Bisphenol A geben sollen.
Im November 2014 hat die FDA in einer Aktualisierung der Bewertung von Bisphenol A sichergestellt, dass die augenblicklich zugelassenen Verwendungen von BPA in Lebensmittelverpackungen sicher seien.

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